(3aR,5S,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 133475-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 133475-62-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BZVMVKQPYAPVIO-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2,3-dihydroxy-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从L-（+）-阿拉伯糖全合成大衍生物C和F

  摘要：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3

文献信息

• Hybrid Chemoenzymatic Synthesis of C ₇ ‐Sugars for Molecular Evidence of <i>in vivo</i> Shikimate Pathway Inhibition
  作者：Pascal Rath、Johanna Rapp、Klaus Brilisauer、Marvin Braun、Üner Kolukisaoglu、Karl Forchhammer、Stephanie Grond

  DOI：10.1002/cbic.202200241

  日期：2022.7.5

  7-Deoxy-sedoheptulose is a cyanobacterial antimetabolite of the 3-dehydroquinate synthase, second enzyme of the shikimate pathway. Design of a hybrid synthesis of chemical and chemoenzymatic steps using heterologously expressed transketolase efficiently yielded the heptulose family. In vivo and in vitro studies on Anabaena variabilis and Arabidopsis thaliana gave a profound understanding of the mode

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。