(1R,5R,6R)-3-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-ol | 917113-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-3-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-ol
• CAS: 917113-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₆Si
• 分子量: 437.403
• InChiKey: YEAWYNCXXZZSOM-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-3-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 K-10 clay 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,5R,6R)-3-bromo-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,6'R)-4'-bromo-3'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1R,5R,6R)-3-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v