4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 872166-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 872166-92-2
• 化学式: C₂₇H₂₁F₂N₃O₃
• 分子量: 473.479
• InChiKey: MQFUFOQKWYXIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 PPA 、 茴香硫醚 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-2-{4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-phenyl}-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE

  摘要：

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。

  公开号：

  WO2005123671A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethane 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 4-amino-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE

  摘要：

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。

  公开号：

  WO2005123671A1

文献信息

• Pyrrole derivatives as potent inhibitors of lymphocyte-specific kinase: Structure, synthesis, and SAR
  作者：Tetsuo Takayama、Hiroki Umemiya、Hideaki Amada、Tetsuya Yabuuchi、Fumiyasu Shiozawa、Hironori Katakai、Akiko Takaoka、Akie Yamaguchi、Mayumi Endo、Masakazu Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.014

  日期：2010.1

  We have described the synthesis, enzyme inhibitory activity, structure-activity relationships, and proposed binding mode of a novel series of pyrrole derivatives as lymphocyte-specific kinase (Lck) inhibitors. The most potent analogs exhibited good enzyme inhibitory activity (IC(50)s <10 nM) for Lck kinase inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.