8,11-dimethoxy-7,12-dioxo-6-<(tert-butylcarbonyl)oxy>naphtho<2,3-h>quinoline | 158991-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,11-dimethoxy-7,12-dioxo-6-<(tert-butylcarbonyl)oxy>naphtho<2,3-h>quinoline
• 英文别名: (8,11-dimethoxy-7,12-dioxonaphtho[2,3-h]quinolin-6-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 158991-48-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: ZSCUYSBWIDHUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dimethoxy-7,12-dioxo-6-<(tert-butylcarbonyl)oxy>naphtho<2,3-h>quinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,8,11-triacetoxy-7,12-dioxonaphtho<2,3-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v
• 作为产物：
  描述：

  8,11-Dimethoxy-naphtho[2,3-h]quinoline-6,12-diol 在 silver(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 硝酸 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 8,11-dimethoxy-7,12-dioxo-6-<(tert-butylcarbonyl)oxy>naphtho<2,3-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v

文献信息

• A concise synthesis of the anthraquinone portion of dynemicin A
  作者：Phillip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Nicholas A. Magnus

  DOI：10.1039/c39940001545

  日期：——

  Addition of the lactone anion derived from 29 to 13 gave the adduct 30, which was dehydrated to give 20; subsequent conversion of 20 into the anthraquinone 26 was achieved in two steps.

  将衍生自29的内酯阴离子加成至13，得到加合物30，将其脱水得到20；随后分两步将20转化为蒽醌26。