7-(2-phenylethynyl)-6-endo-norbornanol-2-endo-carboxylic acid lactone | 1315277-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(2-phenylethynyl)-6-endo-norbornanol-2-endo-carboxylic acid lactone
• CAS: 1315277-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MGDWXLLYKFVLIL-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(2-phenylethynyl)-6-endo-norbornanol-2-endo-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  的C钯催化Bromoalkynylation ？C双键：7-炔基降冰片烷和环丁烯基卤化物的环结构依赖性合成

  摘要：

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201100002

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkynylative Lactonization of Unsaturated Bicyclic Carboxylic Acids: Synthesis of Fused Polycyclic γ-Lactone Compounds
  作者：Ning Sun、Yibiao Li、Gengming Yin、Shaohua Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201300037

  日期：2013.5

  Unsaturated bicyclic carboxylic acids undergo palladium-catalyzed coupling with bromoalkynes to produce γ-alkynyl lactones in moderate to good yields with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction conditions were extremely mild, and functional groups such as methyl, methoxy, chloro, and bromo were tolerated under the optimized reaction conditions. Moreover, γ-chloroalkenyl lactones were facilely

  不饱和双环羧酸与溴炔烃发生钯催化偶联，以中等至良好的收率生产γ-炔基内酯，并具有优异的化学和区域选择性。反应条件极其温和，在优化的反应条件下可以耐受甲基、甲氧基、氯和溴等官能团。此外，γ-氯烯基内酯可以通过使用分子氧作为唯一氧化剂的缺电子C≡C键的氯钯化/碳酯化而轻松合成。