3-[(4-methylphenyl)-(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-5-nitro-1H-indole | 1376936-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)-(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1376936-30-9
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 426.431
• InChiKey: HLORFANMBXKSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 对甲基苯甲醛 在 povidone-phosphotungstic acid catalyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-[(4-methylphenyl)-(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效的聚乙烯吡咯烷酮-磷钨酸催化剂，可将醛类串联催化生成双-和三（吲哚基）甲烷。

  摘要：

  新型，不可浸出的杂多酸和聚乙烯吡咯烷酮（或聚维酮）的杂物在室温下催化甲醇中醛的缩醛化，然后与吲哚反应生成定量的双（吲哚基）甲烷（BIM）和三（吲哚基）甲烷（TIM）收率（90-97％）。吡啶FTIR光谱表明该催化剂具有布朗斯台德酸度，并且通过XRD和31 P NMR研究证实了杂化物的形成。用几种类型的羰基和吲哚底物建立了吲哚的Friedel-Crafts烷基化以及BIM和TIM的串联合成，以定量得到相应的产物。该催化剂有效地再循环了三个连续的运行而没有失去其原始活性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300248

文献信息

• First Aminocatalytic Synthesis of Bis(indolyl)methanes and DFT Studies on the Reaction Pathway
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Satyajit Dey Baruah、Ramesh Ch. Deka、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02932-2

  日期：2020.1

  Abstract Carbon–carbon bond-formation by aminocatalytic nucleophilic addition to aryl aldehyde ideally generates addition–elimination product. Here, we report an unexpected, yet efficient aminocatalytic nucleophilic addition of indole to aryl aldehydes to synthesize pharmacologically important bis(indolyl)methanes via aminocatalytic addition substitution reaction. Although many acid catalysed synthesis

  摘要 通过氨基催化亲核加成与芳基醛形成碳-碳键形成理想的加成-消去产物。在这里，我们报告了一种出乎意料但有效的氨基催化吲哚与芳基醛的亲核加成反应，通过氨基催化加成取代反应合成具有药理意义的双（吲哚基）甲烷。尽管报道了许多酸催化合成，但这是双（吲哚基）甲烷的首次氨基催化合成。图形摘要首次氨基催化合成双（吲哚基）甲烷和反应途径的 DFT 研究。格蕾丝·巴苏马塔里、拉胡尔·莫汉塔、萨蒂亚吉特·戴伊·巴鲁阿、拉梅什·奇。Deka 和 Ghanashyam Bez。
• Oxalate capped iron nanomaterial: from methylene blue degradation to bis(indolyl)methane synthesis
  作者：Rupa Pegu、Krishna Joyti Majumdar、Dhruba Joyti Talukdar、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c4ra04214j

  日期：——

  high-temperature calcination. The oxidation of Fe(0) to Fe3O4 at room temperature in open air leads to Fe-oxalate capped Fe3O4 [Fe(ox)–Fe3O4] nanomaterial on the gram scale. The Fe(ox)–Fe3O4 nanomaterial is found to be useful as a magnetically recoverable catalyst for the selective synthesis of bis(indolyl)methanes from the condensation between aldehydes and indoles in water. The as-prepared Fe(ox)–Fe3O4

  利用硼氢化钠（NaBH 4）还原铁（II）盐开发了一种高效，可持续和绿色的方法，用于合成选择性斜方铁（草酸盐）封端的Fe（0）[Fe（ox）–Fe（0）]纳米材料。在草酸存在下于室温下在水中。报告的方法是一种在不进行高温煅烧的情况下以克级生产Fe（ox）–Fe（0）纳米材料的经济有效的化学途径。在室温下，露天将Fe（0）氧化为Fe 3 O 4会导致克重草酸盐封端的Fe 3 O 4 [Fe（ox）–Fe 3 O 4 ]纳米材料。Fe（ox）–Fe 3 O 4发现纳米材料可用作磁性回收的催化剂，用于从水中醛和吲哚之间的缩合选择性合成双（吲哚基）甲烷。所制备的Fe（ox）–Fe 3 O 4纳米材料还具有出色的作为可重复使用的催化剂在紫外线辐射下降解亚甲基蓝（MB）的能力，并有望在许多其他应用中使用。水性反应介质，易于合成，使用外部磁体轻松分离催化剂以及催化剂的高效回收利用使该方案经济且可持续。