2--2-ethylmalononitrile | 78928-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2--2-ethylmalononitrile
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4R)-4-tert-butyl-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)cyclohexyl]-2-ethylpropanedinitrile
• CAS: 78928-48-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₂
• 分子量: 367.491
• InChiKey: ZEQOHNHZQXHHGJ-RADWXHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,2R,4R)-4-tert-butyl-2-methyl-1-nitrocyclohexyl]-4-nitrobenzene 、 2-ethylmalononitrile sodium salt 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NORRIS R. K.; SMYTH-KING R. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 3, 79-80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of the SRN1 reaction in some cyclohexane derivatives
  作者：Robert K. Norris、Rosalind J. Smyth-King

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80122-1

  日期：1982.1

  substitution reactions of nitrocyclohexanes 8, 9, 12 and 23 with various nucleophiles were studied and were found to proceed by the electron-transfer initiated SRN1 mechanism. Epimeric products were formed and the proportion of epimers under both thermodynamic and kinetic control normally reflected the bulk of the incoming nucleophile relative to the substituent which was present at the reaction site. In

  nitrocyclohexanes的取代反应8，9，12和23研究了各种亲核物，并发现由发起的电子转移进行小号RN 1家机构。形成了差向异构体产物，并且在热力学和动力学控制下差向异构体的比例通常反映了相对于反应位点上存在的取代基而言，进入的亲核试剂的体积较大。在反应23与相对高浓度的PHS的-在HMPA反应的进行具有高stereoretention。从自由基构型的稳定性以及自由基阴离子离解和缔合的速率和模式的角度讨论了这些反应的结果。
• An example of substitution proceeding with retention in the S RN1 reaction. Trapping of a pyramidal benzylic radical by benzenethiolate ion
  作者：Robert K. Norris、Rosalind J. Smyth-King

  DOI：10.1039/c39810000079

  日期：——

  The SRN1 reaction of c-4-t-butyl-c-2-methyl-r-1-nitro-1-p-nitrophenylcyclohexane with sodium benzenethiolate in hexamethylphosphoramide, which proceeds with retention of configuration at C-1 at relatively high thiolate concentrations, and with competing inversion and retention at lower thiolate concentrations, implicates the formation and trapping of a pyramidal benzylic radical.

  c -4-叔丁基-c -2-甲基-r -1-硝基-1-对硝基苯基环己烷与苯硫酸钠在六甲基磷酰胺中的S RN 1反应，该反应在较高的C-1保持构型硫醇盐的浓度，以及竞争性的转化和在较低硫醇盐浓度下的保留，都意味着金字塔状苄基的形成和捕获。