5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 648427-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 648427-82-1
• 化学式: C₅₆H₇₀N₂O₁₅
• 分子量: 1011.18
• InChiKey: XMPVIFBBYOMEGT-LRZHEQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  186.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅式制备一系列具有预定抗原-载体比的糖缀合物，该糖缀合物由模仿霍乱弧菌O：1（血清型Ogawa）的O-PS的寡糖组成。

  摘要：

  通过模拟霍乱弧菌O：1的O特异性多糖上游末端的五糖，以5-甲氧基羰基戊基糖苷的形式合成血清型小川，并使用方酸二酯化学方法与BSA连接。通过表面增强的激光解吸/电离飞行时间质谱仪（SELDI-TOF MS）监测缀合反应，该方法可以控制合成寡糖的缀合，并在需要时终止反应达到半抗原-BSA摩尔比。这使得从一锅反应中的半抗原中制备一系列具有不同的预定碳水化合物-载体比率的新糖缀合物成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00273-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅式制备一系列具有预定抗原-载体比的糖缀合物，该糖缀合物由模仿霍乱弧菌O：1（血清型Ogawa）的O-PS的寡糖组成。

  摘要：

  通过模拟霍乱弧菌O：1的O特异性多糖上游末端的五糖，以5-甲氧基羰基戊基糖苷的形式合成血清型小川，并使用方酸二酯化学方法与BSA连接。通过表面增强的激光解吸/电离飞行时间质谱仪（SELDI-TOF MS）监测缀合反应，该方法可以控制合成寡糖的缀合，并在需要时终止反应达到半抗原-BSA摩尔比。这使得从一锅反应中的半抗原中制备一系列具有不同的预定碳水化合物-载体比率的新糖缀合物成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00273-8