[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 208645-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 208645-03-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₃
• 分子量: 532.542
• InChiKey: LUTNTQATWDXTQH-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以69.8%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-hydroxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-ol 在 吡啶 、 Sulfolobus solfataricus crude homogenate 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of rengyoside -A, -B, isorengyoside and synthesis of their aglycones

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of a group of naturally occurring cyclohexylethanoids, rengyoside-A, -B and isorengyoside, has been performed by enzymatic glucosidation of their chemically synthesized aglycones, rengyol, rengyoxide and isorengyol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00138-5