Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 123563-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 123563-47-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₂
• 分子量: 488.489
• InChiKey: YTNPJYIGINCESI-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rengyoside A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-羟基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-基)乙酸乙酯 在 calcium sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of rengyoside -A, -B, isorengyoside and synthesis of their aglycones
  作者：Annunziata Soriente、Anna Della Rocca、Guido Sodano、Antonio Trincone

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00138-5

  日期：1997.3

  The chemoenzymatic synthesis of a group of naturally occurring cyclohexylethanoids, rengyoside-A, -B and isorengyoside, has been performed by enzymatic glucosidation of their chemically synthesized aglycones, rengyol, rengyoxide and isorengyol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.