SS-l-menthyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate | 73766-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: SS-l-menthyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
• 英文别名: S_S-l-menthyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate；(-)-(S)-Mesitylensulfinsaeure-menthylester
• CAS: 73766-66-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂S
• 分子量: 322.512
• InChiKey: XCRRFQNPUCDFDL-DDJSQEQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SS-l-menthyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-(R)-(Cyclohexylidenmethyl)-mesityl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Gerlach, Rainer, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 845 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzenesulphinic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 SS-l-menthyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Gerlach, Rainer, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 845 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved and efficient procedure for the preparation of chiral sulfinates from sulfonyl chloride using triphenylphosphine
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Moto-aki Tateyama、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00066-x

  日期：1999.2

  An improved procedure of the Sharpless method for the preparation of chiral sulfinates by triphenylphosphine is described. A mixture of sulfonyl chlorides and diacetone-d-glucose or l-menthol in the presence of triethylamine was treated with triphenylphosphine in CH2Cl2 at 0°C to give the sulfinates in good yields.

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。