2-(2,2,2-trichloroethyloxy)-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline | 868231-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2,2-trichloroethyloxy)-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline
• CAS: 868231-05-4
• 化学式: C₃₁H₄₆Cl₃NO₁₅Si
• 分子量: 807.148
• InChiKey: BNJSZXOATVXTIQ-AMRRARNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trichloroethyloxy)-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylsilylene-Directed α-Selective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl T-Antigen

  摘要：

  We have succeeded in the facile synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-alpha-N-acetylgalactosaminidase by exploiting the combination of the di-tert-butylsilylene effect and the Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051592z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranose 、 羟甲香豆素 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以27%的产率得到2-(2,2,2-trichloroethyloxy)-[3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyrano]-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylsilylene-Directed α-Selective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl T-Antigen

  摘要：

  We have succeeded in the facile synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-alpha-N-acetylgalactosaminidase by exploiting the combination of the di-tert-butylsilylene effect and the Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051592z