ethyl pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one-8-carboxylic acid | 56689-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one-8-carboxylic acid
• 英文别名: ethyl pentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decan-6-one-8-carboxylic acid
• CAS: 56689-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UVCDXMKSCVUVPF-OXVCTKEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one-8-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-acetoxypentacyclo<5.3.0.02,5.03,9.04,8>decane
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的1,3-双高同乙酸酯的亲核消除环裂变

  摘要：

  描述了三种不同类型的官能化桥头取代的1,3-双同丁二酸乙酸酯（即A，B和C）的碱基诱导的笼裂变。两种6-官能化的1,3-双同型4-乙酸酯（A型），即4-乙酰氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-one 5的合成及其从容易获得的Diels-Alder加合物4开始已经完成了乙缩醛6。合成3种1,3-双同型8-乙酸8酯（B型），即8-乙酰氧基五环[5.3.0 2,5 .0 3,90.0 4,8 ]癸烷-6-酮15，其乙烯缩醛16和父醋酸20已经执行了从所述环戊二烯-苯醌的加合物开始7。的碱诱导homoketonization 6,16和20的引线区域选择性和立体有择的热力学有利的半笼酮22,28和31分别。相反，β-酮乙酸酯5和15的笼子开口基本上由β-酮官能团控制。在5的情况下，中央C 4 -C 5的区域特异性裂解观察到以立体特异性方式以定量产率产生

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96416-6
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium hydroxide hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的1,3-双高同乙酸酯的亲核消除环裂变

  摘要：

  描述了三种不同类型的官能化桥头取代的1,3-双同丁二酸乙酸酯（即A，B和C）的碱基诱导的笼裂变。两种6-官能化的1,3-双同型4-乙酸酯（A型），即4-乙酰氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-one 5的合成及其从容易获得的Diels-Alder加合物4开始已经完成了乙缩醛6。合成3种1,3-双同型8-乙酸8酯（B型），即8-乙酰氧基五环[5.3.0 2,5 .0 3,90.0 4,8 ]癸烷-6-酮15，其乙烯缩醛16和父醋酸20已经执行了从所述环戊二烯-苯醌的加合物开始7。的碱诱导homoketonization 6,16和20的引线区域选择性和立体有择的热力学有利的半笼酮22,28和31分别。相反，β-酮乙酸酯5和15的笼子开口基本上由β-酮官能团控制。在5的情况下，中央C 4 -C 5的区域特异性裂解观察到以立体特异性方式以定量产率产生

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96416-6