4-硝基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-Β-L-吡喃葡萄糖苷 | 24332-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-Β-L-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (4-Nitro-phenyl)-tri-O-acetyl-β-L-fucosid
• 英文别名: (p-Nitrophenyl)-tri-O-acetyl-β-L-fucosid；p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside；4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-Beta-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 24332-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₀
• 分子量: 411.365
• InChiKey: JQVBTXUZEDHPID-LXNKJQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-Β-L-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-硝基苯--Β-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-Β-L-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• A straightforward α-selective aromatic glycosylation and its application for stereospecific synthesis of 4-methylumbelliferyl α-T-antigen
  作者：Shih-Sheng Chang、Chun-Cheng Lin、Yaw-Kuen Li、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.013

  日期：2009.3

  A practical and efficient alpha-selective aromatic glycosylation with simple per-O-acetyl glycopyranosyl trichloroacetimidates is reported. The method is particularly effective for L-fucosyl and 2-azido-2-deoxy-D-galatosaminyl imidates, with which exclusive alpha-selectivity was achieved. The synthetic utility of this method was demonstrated in the stereoselective synthesis of 4-methylumbelliferyl alpha-T-antigen. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.