5-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3-dimethylpentanol | 144265-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3-dimethylpentanol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)pentan-1-ol
• CAS: 144265-27-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: YXMZELDPCURKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3-dimethylpentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 cis-2-<2-<(E)-3-(Trimethylsilyl)-1-propenyl>-4,4-dimethylcyclopentyl>ethanal
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到5-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3,3-dimethylpentanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028

文献信息

• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。
• COHEN, NOAL;WEBER, GIUSEPPE;BANNER, BRUCE L.;LOPRESTI, ROCCO J.;SCHAER, B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1842-1860
  作者：COHEN, NOAL、WEBER, GIUSEPPE、BANNER, BRUCE L.、LOPRESTI, ROCCO J.、SCHAER, B+

  DOI：——

  日期：——