7-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione | 73862-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 7-chloro-4-phenyl-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 73862-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNS
• 分子量: 271.77
• InChiKey: DCJPFZWKCANADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到7-chloro-4-phenylquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  用CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺进行碱催化的硫内酰胺化，以合成喹啉-2-硫酮

  摘要：

  在这里，我们显示了CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺的碱催化硫内酰胺化是合成喹啉-2-硫酮的有效方法。该硫代内酰胺化使用廉价且通用的2-（1-芳基乙烯基）苯胺，其可容易地从胺和炔烃的反应中获得。与文献中已知的策略相比，该方法的优点是合成步骤短，原料易得。

  DOI：

  10.1039/c7cc07633a

文献信息

• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。