5-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline | 3169-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 5-Chloro-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 3169-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: XOBLNFUAZZKGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-N-(5-chloro-2-(1-phenylvinyl)phenyl)-2-methyl-N-tosylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化区域选择性分子内自由基环化反应合成苯并氮杂卓衍生物

  摘要：

  开发了一种通过N-杂环卡宾催化的区域选择性分子内自由基环化合成一系列结构有趣的苯并氮杂衍生物的新颖且有效的策略。该方案具有良好的区域选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围，为在温和的反应条件下接近七元环提供了一条无过渡金属和氧化剂的途径。此外，还进行了苯并氮卓的进一步转化和大规模实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02323
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从烯烃系三氟乙酰亚胺酰氯合成 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯

  摘要：

  烯烃束缚的三氟乙亚胺酰氯与亚磷酸三烷基酯的反应提供了 1-氨基-2,2,2-三氟烷基膦酸酯。产品以中等到良好的产量生产，并展示了该过程的可扩展性。实现了膦酸酯部分的部分水解。环化反应是通过形成亚氨基膦酸酯中间体而发生的，该中间体通过亚氨酰碳上的强吸电子基团对氮的亲核攻击变得敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02750

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinolines Using Polyfluoroalkanoic Acids as Direct Fluorine Sources
  作者：Jiang Nan、Yan Hu、Pu Chen、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00039

  日期：2019.4.5

  A novel [5 + 1] cyclization of 2-vinylanilines with polyfluoroalkanoic acids under catalyst- and additive-free conditions was successfully implemented. The approach directly employs very low-cost and readily available polyfluoroalkanoic acids as both C1 synthons and fluoroalkyl building blocks. This method provides concise access to diverse 2-fluoroalkylated (CF3, C2F5, C3F7, CF2H, CF2Cl, and CF2Br)

  在无催化剂和无添加剂的条件下，成功地实现了多氟链烷酸对2-乙烯基苯胺的新型[5 +1]环化反应。该方法直接采用成本非常低廉且易于获得的多氟链烷酸作为C1合成子和氟代烷基构件。该方法可以简便地获得高收率的多种2-氟烷基化（CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7，CF 2 H，CF 2 Cl和CF 2 Br）喹啉，并具有优异的官能团耐受性，且收率高。克秤。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• A heterogeneous catalytic and solvent-free approach to 1,2-dihydroquinoline derivatives from aromatic amines and alkynes by tandem hydroarylation-hydroamination
  作者：Vasu Amrutham、Agliullin Marat Radikovich、Naresh Mameda、Krishna Sai Gajula、Nellya Gennadievna Grigor'eva、Kutepov Boris Ivanovich、Venugopal Akula、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105888

  日期：2020.2

  catalyst-induced one-step synthesis of substituted dihydroquinolines through a hydroarylation/hydroamination cascade reaction under solvent-free conditions. A sol-gel method was utilized to prepare the ASM catalyst using tetraethyl orthosilicate (TEOS) and aluminum nitrate (Al(NO3)3.9H2O). The catalytic protocol, utilizing simple starting materials and a heterogeneous catalyst in a clean reaction environment

  这项研究描述被取代的二氢喹啉的中孔硅铝酸盐（ASM）催化剂诱导的一步法合成通过无溶剂条件下进行hydroarylation /加氢胺化级联反应。利用溶胶-凝胶法制备了使用原硅酸四乙酯（TEOS）和硝酸铝（Al（NO 3）3 .9H 2 O）的ASM催化剂。在清洁的反应环境中利用简单的起始原料和非均相催化剂的催化方案被认为是合成多种1,2-二氢喹啉衍生物的一种经济可行的替代方法。
• Base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS₂ for the synthesis of quinoline-2-thiones
  作者：Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c7cc07633a

  日期：——

  that the base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS2 is a powerful methodology to synthesize quinoline-2-thiones. This thio-lactamization uses inexpensive and versatile 2-(1-arylvinyl)anilines, which are easily available from the reaction of amines and alkynes. Compared to the known strategy in the literature, this method features the advantages like a short synthesis step and

  在这里，我们显示了CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺的碱催化硫内酰胺化是合成喹啉-2-硫酮的有效方法。该硫代内酰胺化使用廉价且通用的2-（1-芳基乙烯基）苯胺，其可容易地从胺和炔烃的反应中获得。与文献中已知的策略相比，该方法的优点是合成步骤短，原料易得。
• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。