Methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 15856-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 15856-44-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: FSKFXTJWCZLKSN-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 4,6-dideoxy-4-<(1S)-(1,4/5,6)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ylamino>-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-inhibitory activity of methyl acarviosin analogues having the α- manno configuration

  摘要：

  Two methyl acarviosin analogues 3a and 4a, having the alpha-manno configuration, and their dihydro derivatives 6a and 7a were synthesised by coupling the protected pseudo-sugar epoxides with methyl 4-amino-4-deoxy- and -4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside. Similarly, two analogous compounds 5a and 8a composed of the 1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose residues were prepared. Compound 7a showed mild inhibitory activity against Jack bean alpha-D-mannosidase, and 3a was a moderate inhibitor of both alpha-D-mannosidase and yeast alpha-D-glucosidase.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84056-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 Methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3