(2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol | 124986-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyloxolane-3,4-diol
• CAS: 124986-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VXLIVGBVFGMEQD-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-7,8-di-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328

文献信息

• A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis
  作者：Milan Bergeron-Brlek、Timothy Teoh、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol401370b

  日期：2013.7.19

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.
• UENO, YOSHIHIDE;TADANO, KIN-ICHI;OGAWA, SEIICHIRO;MCLAUGHLIN, JERRY L.;AL+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2328-2337
  作者：UENO, YOSHIHIDE、TADANO, KIN-ICHI、OGAWA, SEIICHIRO、MCLAUGHLIN, JERRY L.、AL+

  DOI：——

  日期：——