3,3-dimethyl<2-13C>-2-butanone | 1863-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl<2-13C>-2-butanone
• 英文别名: (2-13C)-3,3-dimethylbutan-2-one；3,3-dimethyl-[2-¹³C]butan-2-one；3,3-Dimethyl-<2-¹³C>-butanon-(2)；3.3-Dimethylbutan-2-on<2-¹³C>；3,3-Dimethyl-butan-2-on-2¹³C；3,3-dimethyl(213C)butan-2-one
• CAS: 1863-85-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.15
• InChiKey: PJGSXYOJTGTZAV-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl<2-13C>-2-butanone 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2-13C)-3,3-dimethylbutan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  腔肠萤光素荧光素类似物的低温光氧化和1,2-二氧杂环丁酮作为发光中间体的证明

  摘要：

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00699-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 (2'-13C)-2-acetoxypyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3,3-dimethyl<2-13C>-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  腔肠萤光素荧光素类似物的低温光氧化和1,2-二氧杂环丁酮作为发光中间体的证明

  摘要：

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00699-0

文献信息

• Alkynolate anions via a new rearrangement: the carbon analog of the Hofmann reaction
  作者：Conrad J. Kowalski、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00365a073

  日期：1982.1