phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1-thio-β-D-glucoside | 849132-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1-thio-β-D-glucoside
• CAS: 849132-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 476.526
• InChiKey: DVXJFJZCHABVTN-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1-thio-β-D-glucoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.8 g的产率得到phenyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Access to Galectin-3 Inhibitors from Chemoenzymatic Synthons

  摘要：

  Chemoenzymatic strategies are useful for providing both regio- and stereoselective access to bioactive oligosaccharides. We show herein that a glycosynthase mutant of a Thermus thermophilus α-glycosidase can react with unnatural glycosides such as 6-azido-6-deoxy-d-glucose/glucosamine to lead to β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-glucopyranoside or β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside derivatives bearing a unique azide function. Taking advantage of the orthogonality between the azide and the hydroxyl functional groups, the former was next selectively reacted to give rise to a library of galectin-3 inhibitors. Combining enzyme substrate promiscuity and bioorthogonality thus appears as a powerful strategy to rapidly access to sugar-based ligands.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01927
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1-thio-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  从糖苷水解酶到硫糖寡糖：硫糖苷的合成

  摘要：

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.004