3-hydroxy-4-methyl-1-(2-thiophenyl)pentan-1-one | 78706-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-1-(2-thiophenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-1-thiophen-2-ylpentan-1-one
• CAS: 78706-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: OWULLEPPMLGTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-1-(2-thiophenyl)pentan-1-one 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 异丁醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxy-4-methyl-1-(2-thiophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056

文献信息

• Neighboring Heteroatom Effect Unique to Aqueous Aldol Reactions of Water-Insoluble Substrates
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo500213b

  日期：2014.3.7

  In the aqueous aldol condensations, Li2CO3 was an efficient catalyst, and therefore base-liable groups such as epoxides, esters, and silyl groups could survive. For heteroaromatic ethanones, the aqueous aldol reactions were accomplished without PTC to give β-hydroxyketones in good yields. The water-mediated condensations of aldosyl hemiacetals with aromatic ketones led to a new carbohydrate-derived

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。
• SOSNOVSKIX V. YA.; KACHALKOV V. P., MEZHVUZOV. SB. NAUCHNYX TRUDOV. 1980, 106-108
  作者：SOSNOVSKIX V. YA.、 KACHALKOV V. P.

  DOI：——

  日期：——