3-(2-Hydroxyspiro[3.5]nonan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 1189572-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyspiro[3.5]nonan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1189572-90-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QIVFMCUFHQZBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyspiro[3.5]nonan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称环氧化/ Semipinacol重排一键构建多取代的螺-环烷二酮。

  摘要：

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。

  DOI：

  10.1002/asia.201100383
• 作为产物：
  描述：

  spiro[3.5]nonan-2-one 、 3-溴-3-环己烯酮缩乙二醇 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3-(2-Hydroxyspiro[3.5]nonan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称乙烯基α-酮醇重排：通过半频哪醇型1,2-碳迁移在螺环二酮中对映选择性构建手性全碳四元立体中心

  摘要：

  通过前所未有的不对称乙烯基α-酮醇重排首次实现了螺环二酮中全碳四元立体中心的催化对映选择性合成，其中使用多功能金鸡纳改性实现了对映控制的半频哪醇型1,2-碳迁移伯胺催化。

  DOI：

  10.1021/ja906291n

文献信息

• Construction of Polyfunctionalized 6–5–5 Fused Tricyclic Carbocycles via One-Pot Sequential Semipinacol Rearrangement/Michael Addition/Henry Reaction
  作者：Fu-Ping Zhu、Xiang Guo、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Hong Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00565

  日期：2020.3.6

  A novel one-pot semipinacol rearrangement/Michael addition/Henry reaction of vinylogous α-ketols with nitroolefins has been achieved through the promotion of two Lewis acids, namely, TMSOTf and TiCl4, at temperatures between 0 and −78 °C. A range of synthetically challenging polyfunctionalized 6–5–5 and 7–5–5 fused tricyclic carbocycles bearing up to five continuous stereocenters, including one quaternary

  通过促进两种路易斯酸（TMSOTf和TiCl 4）在0至-78°C的温度下，实现了乙烯基α-酮醇与硝基烯烃的新型一锅式半萜品醇重排/迈克尔加成/亨利反应。在大多数情况下，可以迅速构建出中等难度，高收率和高非对映选择性的一系列合成挑战性多官能化6–5–5和7–5–5稠合三环碳环，其中多达五个连续的立体中心，包括一个季碳中心。