2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-phenylacridine-10(9H)-yl)acetic acid | 95821-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-phenylacridine-10(9H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-phenylacridin-10(9H)-yl)acetic acid；2-(3,3,6,6-Tetramethyl-1,8-dioxo-9-phenyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridin-10-ium-10-yl)acetate
• CAS: 95821-35-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: SHJNDOQZSDJRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 聚甘氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-phenylacridine-10(9H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of m-PEG Attached Acridinedione Derivatives as Antimicrobial, Antioxidant and Anticancer Agents

  摘要：

  在杂环中，广泛利用氮杂环来开发具有药用价值的分子。尤其是吖啶类化合物是潜在的药物候选分子，具有多种药理活性。本研究采用二甲酮、甘氨酸和醛类等易得原料合成了一系列新型m-PEG修饰的吖啶二酮类化合物4(a-j)。合成产物的结构经过光谱技术表征。所合成的化合物(4a-j)在体外评估了其抗菌、抗氧化和抗癌活性。其中，化合物4d、4e和4g对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株表现出有效的抗菌活性，而化合物4c仅对革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，与标准药物环丙沙星相比。另一方面，化合物4d和4i表现出强大的抗氧化活性，而化合物4a、4d和4g表现出可比拟的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23241

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of<i>n</i>-carboxymethylacridine-1,8-dione derivatives under microwave irradiation
  作者：Shujiang Tu、Qian Wang、Yan Zhang、Jianing Xu、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570430633

  日期：2006.11

  A series of N-carboxymethylacridine-1,8-dione derivatives were synthesized by one-pot reaction of aldehyde, dimedone and glycine in glycol under microwave irradiation without catalyst with excellent yields (78-92%) and short reaction time (4-8min). And the reaction was not only suitable for aromatic monoaldehyde, but also aromatic dialdehyde.

  在不加催化剂的微波辐射下，通过一锅反应醛，二甲酮和甘氨酸在乙二醇中合成了一系列N-羧甲基ac啶-1,8-二酮衍生物，具有优异的收率（78-92％）和短的反应时间（4-8min）。 ）。而且该反应不仅适用于芳族单醛，而且适用于芳族二醛。
• Synthesis and Biological Evaluation of m-PEG Attached Acridinedione Derivatives as Antimicrobial, Antioxidant and Anticancer Agents
  作者：Tathagata Dey、Indira Viswambaran Asharani

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23241

  日期：——

  Among heterocycles, a wide variety of nitrogen heterocycles have been exploited to develop pharmaceutically important molecules. Particularly, acridines are clinically used potential drug candidates showing various pharmacological activities. Some of the novel m-PEG attached acridinediones 4(a-j) were synthesized with the readily available starting materials such as dimedone, glycine and aldehydes. Structures of the synthesized compounds were characterized by spectral techniques. The synthesized compounds (4a-j) were evaluated for in vitro antimicrobial, antioxidant and anticancer activities. Compounds 4d, 4e and 4g were found to produce potent antimicrobial activities against Gram-positive and Gram-negative organisms while 4c active against only Gram-positive organisms when compared with the standard, ciprofloxacin. On the other side, 4d and 4i produced potent antioxidant activity and 4a, 4d and 4g exhibited comparable anticancer properties.

  在杂环中，广泛利用氮杂环来开发具有药用价值的分子。尤其是吖啶类化合物是潜在的药物候选分子，具有多种药理活性。本研究采用二甲酮、甘氨酸和醛类等易得原料合成了一系列新型m-PEG修饰的吖啶二酮类化合物4(a-j)。合成产物的结构经过光谱技术表征。所合成的化合物(4a-j)在体外评估了其抗菌、抗氧化和抗癌活性。其中，化合物4d、4e和4g对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株表现出有效的抗菌活性，而化合物4c仅对革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，与标准药物环丙沙星相比。另一方面，化合物4d和4i表现出强大的抗氧化活性，而化合物4a、4d和4g表现出可比拟的抗癌活性。