allyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 114244-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 114244-98-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: HWMNNLGUQVZSHU-JGKVKWKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 氰化汞 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 allyl O--(1->6)-2-<(3R)-3-acetoxytetradecanamido>-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基6-O-（3-deoxy-α-和-β-d-manno-oct-2-ulyryranosylonicacid）-（1→6）-2-deoxy-2-[（3R）-3-hydroxytetradecanamido ]-β-d-吡喃葡萄糖苷4-磷酸酯和α-端基异构体与丙烯酰胺的共聚物

  摘要：

  摘要标题的二糖是氰化汞催化（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-辛-2-溴吡喃糖基溴）甲基丙烯酸烯丙基酯的缩合反应而合成的。 -[（（3 R）-3-乙酰氧基-十四烷酰胺基] -3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷，然后磷酸化氨基糖的醇功能。通过色谱分离磷酸化的端基异构体，并通过常规方法脱保护。聚合材料是由过硫酸盐与α，端基异构体的N，N，N'，N'-四甲基乙二胺与丙烯酰胺共聚得到的; 它包含ca。1个二糖单元，用于18个丙烯酰胺残基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90547-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氨基葡萄糖的异氰酸酯的设计，合成和防污活性。

  摘要：

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/

  DOI：

  10.3390/md15070203

文献信息

• Koenigs-knorr glycosidations with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)-amino]-α-d-glucopyranosyl bromide
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、María de Gracia García-Martín、Consolación Gasch

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80134-9

  日期：1987.7

  from 2-amino-2-deoxy- d -glucose hydrochloride through its N -protected derivative, 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]- d -glucopyranose, is an excellent donor of the 2-amino-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl group. The reaction of 2 with methyl, isopropyl, allyl, and cyclohexyl alcohols in the presence of Ag 2 CO 3 gave the methyl, isopropyl, allyl, and cyclohexyl β-glycosides

  摘要标题化合物（2）是由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐通过N保护的衍生物2-脱氧-2-[（4,4-二甲基）制成的，是一种相当稳定的结晶固体。 -2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-吡喃葡萄糖是2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的优异供体。在Ag 2 CO 3存在下2与甲基，异丙基，烯丙基和环己醇的反应以71-98％的收率得到甲基，异丙基，烯丙基和环己基β-糖苷3-6。与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的类似反应得到（39％）预期的β-连接的二糖O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧环己基亚甲基）氨基]-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→6）-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃半乳糖（7）。