2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one | 1216115-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1216115-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• mdl: MFCD13187084
• 分子量: 255.227
• InChiKey: AZCVMOODRYWMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220

文献信息

• Efficient Synthesis of Pyrido[3,4-c]cinnolines and Pyrido[3,2-c]cinnolines by Intramolecular Azo Coupling Reaction of 4,6-Diaryl-3-pyridine Diazonium Salts and Study of Their Antiviral Activity
  作者：Galina P. Sagitullina、Alina Yu. Fisenko、Vladislav Yu. Shuvalov、Evgenii V. Arshinov、Larisa V. Glizdinskaya、Larisa N. Shishkina、Nikolay I. Bormotov、Olga A. Serova

  DOI：10.1055/a-2230-0583

  日期：2024.4

  A new method is proposed for the synthesis of pyrido[3,4-c]cinnolines and pyrido[3,2-c]cinnolines. Pyridine-3-diazonium tetrafluoroborates, containing donor methoxy groups in one of the aryl substituents, form pyridocinnolines at 0 °C by intramolecular azo coupling reaction. The 2′-methoxy group in the aryl substituent of the pyridine-3-diazonium salt participates in the aromatic nucleophilic substitution

  提出了一种合成吡啶并[3,4- c ]肉啉和吡啶并[3,2- c ]肉啉的新方法。吡啶-3-重氮四氟硼酸盐，在芳基取代基之一中含有供体甲氧基，在 0 °C 下通过分子内偶氮偶联反应形成吡啶啉。吡啶-3-重氮盐芳基取代基中的2'-甲氧基参与芳香族亲核取代反应，导致重氮基消除，形成苯并呋喃并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[3] ,2- b ]吡啶。以高产率分离中间体和目标反应产物。