{4-[2-(丁氧基)乙氧基]苯基}硼酸 | 279262-28-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: {4-[2-(丁氧基)乙氧基]苯基}硼酸
• 中文别名: 4-(2-丁氧基乙氧基)苯基硼酸；4-(2-丁氧基乙氧基)苯硼酸
• 英文名称: {4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}boronic acid
• 英文别名: (4-(2-butoxyethoxy)phenyl)boronic acid；4-[2-(butoxy)ethoxy]phenylboronic acid；4-(2-butoxyethoxy)phenylboronic acid；4-(2-butoxyethoxy)phenylboric acid；[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 279262-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₄
• 分子量: 238.091
• InChiKey: UQDPRNIIIRHOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-(丁氧基)乙氧基]苯基}硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (5E)-8-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-[(1-methylpyrazol-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzazocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为抗HIV-1药物的高效，口服活性CCR5拮抗剂：含有亚砜部分的1-苯并偶氮星衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  已对口服生物利用型有效CCR5拮抗剂亚砜化合物4进行了化学修饰，主要致力于取代[6,7]融合的1-苯并ze庚因核。我们设计，合成和评估了含有S-亚砜部分的环扩展[6,8]-，[6,9]-和[6,10]稠合化合物的生物活性，从而发现了1在结合测定法中表现出强抑制活性（相当于化合物4）的β-苯并偶氮化合物和1-苯并zon嗪化合物。另外，在融合测定中，具有S-亚砜部分（（S）-（-）-5a，b，d，e）的1-苯并偶氮化合物显示出比化合物4更大的效价。从多轮感染测定法的进一步研究中发现，含有S-{[（（1-丙基-1H-咪唑）-5]的1-异丁基-1-苯并偶氮化合物（S）-（-）-5b -基]甲基}亚磺酰基，显示出最有效的抗HIV-1活性（在MOLT4 / CCR5细胞中，IC90 = 0.81 nM）。化合物（S）-（-）-5b（TAK-652）还抑制了外周血单核细胞（PBMC）中六种巨噬细胞嗜性（

  DOI：

  10.1021/jm0509703
• 作为产物：
  描述：

  2-丁氧基氯乙烷 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {4-[2-(丁氧基)乙氧基]苯基}硼酸
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物：含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过化学修饰含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物3和1-苯并ze庚因4铅化合物来进行口服活性CCR5拮抗剂的研究。在1-苯并噻吩环的7-苯基上的4-位用2-（C（2-4）烷氧基）乙氧基取代甲基导致口服时活性增强和药代动力学特性显着改善大鼠给药。引入C（2-4）烷基，苯基或（杂）芳基甲基作为1-苯并ze庚因环上的1-取代基与2-（丁氧基）乙氧基一起导致活性的进一步提高。在1-苯并ze庚因衍生物中，发现异丁基（6i），苄基（6o）或1-甲基吡唑-4-基甲基（6s）化合物具有很强的抑制作用，在HIV-1包膜介导的膜融合测定中，其等同于可注射的CCR5拮抗剂1。特别是，化合物6s对膜融合表现出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 2.7 nM）和抑制作用（IC（50）= 1.2 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。描述了1-苯并噻庚因1，1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成及其生物学活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.577
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 8-bromo-1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazocine-5-carboxylate 、 {4-[2-(丁氧基)乙氧基]苯基}硼酸 在 {4-[2-(丁氧基)乙氧基]苯基}硼酸 作用下， 以82的产率得到methyl 8-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE

  摘要：

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋化和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）反应，如下图所示：其中，R1代表氢、脂肪烃基或芳香基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表成分为1到4个原子的线性部分的键或二价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表不对称中心。

  公开号：

  EP1484322A1

文献信息

• BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：TOBIRA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160008326A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R 1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X 1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X 2 is a bivalent group of 1 to 4 atom; Z 1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z 2 is a bond or the like; and R 2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新环化合物，特别是CCR5拮抗活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一个可能被取代的5至6成员环基团；X1是键或类似物；环A是一个可能被取代的5至6成员环基团；环B是一个可能被取代的8至10成员环基团；X2是1至4原子的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。
• Bicyclic compound, production and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07371772B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z2 is a bond or the like; and R2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新的环状化合物，特别是CCR5拮抗剂活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；X1是键或类似物；环A是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；环B是一种8-至10-成员环基团，可以被取代；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、含氮杂环基团，可以被取代或类似物，或其盐。
• EP1593681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1593680
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Med. Chem. 2006, 49, 2037-2048
  作者：

  DOI：——

  日期：——