(S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one | 106747-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 106747-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: IEKKSIYXOHKSIO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxy-4-(tris-methylsulfanyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-来自一个共同祖先的两性霉素B手性结构单元的对映体特异性合成：C 14 –C 20和C 32 –C 38片段

  摘要：

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95311-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-来自一个共同祖先的两性霉素B手性结构单元的对映体特异性合成：C 14 –C 20和C 32 –C 38片段

  摘要：

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95311-5

文献信息

• Mild and efficient preparation of γ-substituted α,β-unsturated γ-butyrolactones from epoxides
  作者：Stephen Hanessian、Paul J. Hodges、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1039/c39860000754

  日期：——

  Reaction of the dilithio derivative of phenylselenoacetic acid with epoxides leads to γ-substituted-α-phenylseleno-γ-butyrolactones, which upon oxidation–elimination, afford γ-substituted α,β-unsaturated γ-butyrolactones in high overall yield.

  苯基硒代乙酸的二硫代衍生物与环氧化物的反应可生成γ-取代的-α-苯基硒代-γ-丁内酯，经氧化消除后，可以高总收率得到γ-取代的α，β-不饱和γ-丁内酯。