8-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole | 108349-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 8-Chloro-1-methylpyrido[2,3-b]indole
• CAS: 108349-86-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: RZPLFDLVIQXBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 8-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  自动串联钯催化合成氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉时的“碱效应”

  摘要：

  已经开发了一种自动串联的Pd催化方法，该方法由分子内直接芳基化和分子间Buchwald-Hartwig反应组成，用于C环氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉合成。直接芳基化反应的机理研究揭示了无机碱对CH活化步骤的速率影响（“碱效应”）。串联协议中的胺，试剂似乎对直接芳基化有相似的作用。

  DOI：

  10.1021/ol400064r

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of D-ring chloro-substituted neocryptolepines via a condensation—Pd-catalyzed intramolecular direct arylation strategy
  作者：Steven Hostyn、Kourosch Abbaspour Tehrani、Filip Lemière、Veerle Smout、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.077

  日期：2011.1

  D-ring chloro-substituted neocryptolepines have been synthesized in excellent yield starting from 3-bromo-2-chloro-1-methylquinolinium triflate via a one-pot condensation Pd-catalyzed intramolecular direct arylation strategy involving chloroanilines. The 3-bromo-2-chloro-1-methylquinolinium triflate was obtained via methylation of commercial 3-bromo-2-chloroquinoline with methyl triflate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.