N-phenyl-2-thiophenecarboximidoyl chloride | 111753-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-thiophenecarboximidoyl chloride
• 英文别名: N-phenylthiophene-2-carbonimidoyl chloride；N-phenylthiophene-2-carbimidoyl chloride；N-phenylthiophen-2-carbimidoyl chloride；N-phenylthiophene-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 111753-01-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: YTIILDAEQNTTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-thiophenecarboximidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(1-(2-thienyl)-2-propyn-1-ylidene)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、93.33 kPa 条件下， 反应 0.66h， 生成 N-phenyl-2-thiophenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of polyfunctionalized quinolines <i>via</i> a copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Dianpeng Chen、Xuejun Sun、Yingying Shan、Jinmao You

  DOI：10.1039/c8ob02078g

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of polyfunctionalized quinolines was developed via a sequence of copper-catalyzed coupling reaction/propargyl-allenyl isomerization/aza-electrocyclization. Easily available starting materials, mild conditions, and a wide substrate scope make this approach potentially useful.

  通过一系列的铜催化偶联反应/炔丙基-烯基异构化/氮杂-电环化，开发了一种高效的一锅法合成多官能喹啉。容易获得的起始原料，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法具有潜在的实用性。
• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Quinoxalines Mediated by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yumiko Suzuki、Ren Takehara、Kasumi Miura、Ryota Ito、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02087

  日期：2021.12.3

  A facile and regioselective synthesis of quinoxalines, an important motif in medicinal chemistry and materials sciences, was developed. Despite their prospective utility, the regioselective preparation of trisubstituted quinoxalines has not been previously established. In the reported system, hypervalent iodine reagents catalyzed the annulation between α-iminoethanones and o-phenylenediamines in a

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。
• An approach to 7-aza-1-phosphanorbornane complexes: strain promoted rearrangement of 1-iminylphosphirane complexes and cycloaddition with olefins
  作者：Yang Xu、Min Wang、Donghui Wei、Rongqiang Tian、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1039/c9dt00838a

  日期：——

  electron-rich and electron-poor alkenes. On the basis of DFT calculations, we propose a mechanism including the rearrangement of phosphirane into a dipolar five-membered ring and the following cycloaddition of this dipolar intermediate with alkenes.

  1-亚氨基膦基丙烷W（CO）5络合物在130°C的CO气氛下与烯烃反应，形成原始的7-氮杂-1-膦基硼烷络合物。该反应对于富电子和贫电子的烯烃都适用。在DFT计算的基础上，我们提出了一种机制，包括将膦烷重排成偶极五元环，以及该偶极中间体与烯烃的环加成反应。
• An Approach to Peri-Fused Heterocycles: A Metal-Mediated Cascade Carbonylative Cyclization/Dearomatic Diels–Alder Reaction
  作者：Yang Xu、Chenyang Jiao、Juan Li、Rongqiang Tian、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03698

  日期：2019.12.6

  A short and efficient route to peri-fused heterocycles has been developed. The transition metal in cooperation with the imino directing group cleaves the C–P bond of the phosphirane, followed by 1,1-insertion of CO and reductive elimination to give a reactive azaphosphacyclohexone derivative. The further dearomatic Diels–Alder reaction of the in situ-generated azaphosphacyclohexone with alkenes provides

  已经开发了一种短且有效的途径来制备近融合杂环。过渡金属与亚氨基导向基团共同切割了膦环烷的C–P键，然后插入1,1插入一氧化碳并进行还原消除，从而制得了活性的氮杂磷环环己酮衍生物。原位生成的氮杂磷环己酮与烯烃的进一步脱芳烃Diels-Alder反应提供了一系列具有高分子复杂性和原子利用率的环状异十氢化萘。
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。