(1S,5R,11R,13R)-2,2,9,13-tetramethyl-6,12-dioxatetracyclo[6.4.1.01,11.05,13]tridec-8-en-7-one | 491828-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,11R,13R)-2,2,9,13-tetramethyl-6,12-dioxatetracyclo[6.4.1.01,11.05,13]tridec-8-en-7-one
• CAS: 491828-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GQGDDEWKNMGJMT-RPVFDAQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,11R,13R)-2,2,9,13-tetramethyl-6,12-dioxatetracyclo[6.4.1.01,11.05,13]tridec-8-en-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 L-脯氨酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (1S,4aS,6aS,12S,12aS,12bR)-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4a,12,12a-trihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-11-oxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-3-ethenyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl] but-2-ynoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1S,5R,11R,13R)-2,2,9,13-tetramethyl-6,12-dioxatetracyclo[6.4.1.01,11.05,13]tridec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4