4,5-bis[1-(2-naphth-2-yl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate | 418756-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-bis[1-(2-naphth-2-yl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-bis[1-(2-naphthyl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate；Ethyl 4,5-bis(1-naphthalen-2-ylethenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 418756-52-2
• 化学式: C₃₁H₂₄O₂S
• 分子量: 460.596
• InChiKey: OLHZHYDTCXPESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis[1-(2-naphth-2-yl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到ethyl 4,5-di(naphth-2-yl)-6,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Photochromic System of 4,5-Dialkenylthiophenes Constructed by the Samarium Diiodide Promoted Coupling Reactions of Thiophene-2-carboxylate with Aryl Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]The Sml(2)-promoted coupling reaction of ethyl thiophene-2-carboxylate with aryl ketones (2 equiv), followed by acid-catalyzed dehydration and oxidative aromatization, gave dialkenylthlophenes 1b-d, which underwent electrocyclizations upon irradiation with 300-nm light in CH3CN solution to give the corresponding closed-ring species with absorption lambda(max) approximate to 425 nm. The interconversion between dialkenylthiophenes and their corresponding closed-ring species constitutes a novel photochromic system bearing an ester group for potential uses in linkage and wavelength tuning.

  DOI：

  10.1021/ol0172830
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-bis[1-hydroxy-1-(naphth-2-yl)ethyl]-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,5-bis[1-(2-naphth-2-yl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa合成多取代的苯并噻吩和含硫的多环芳族化合物可促进噻吩-2-羧酸酯的三组分偶联反应。

  摘要：

  通过促进二碘化sa，噻吩-2-羧酸盐在C-4和C-5位置与2当量的酮反应，得到2和9等二醇。由于中间有机organo物种具有亲氧性，但又不是太碱性，因此实现了具有各种酮底物的双羟烷基化，包括烷基芳基酮，乙酰噻吩，环己酮，α-四氢萘酮和α-苯基苯乙酮，而没有副反应的复杂化。二醇产物经过酸催化脱水，得到二烯（例如3和10），将其用DDQ处理，得到多取代的噻吩（例如4和11）或苯并噻吩（例如5、13和14），具体取决于反应条件。4,5-二芳基噻吩11和4,5,6的氧化环 通过光化学或化学方法进行7-四苯基苯并噻吩14的合成，得到含硫的多环芳族化合物，例如菲咯啉[9,10-b]噻吩-2-羧酸盐，苦味酚[13,14-b]噻吩-2-羧酸盐和三苯并[fg，ij，rst]五苯[15,16-b]噻吩-2-羧酸盐。该方法适用于制备多取代的噻吩，苯并噻吩以及具有液晶，光致变色和其他功能特性的相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0257849