3,4-diethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester | 75332-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4-Diaethoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 3-(3,4-diethoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-(3,4-diethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 75332-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ICRYBURVRFOIAU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester 在 氨 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3,4-二乙氧基-苯基)-丙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. VIII. Über die Synthese von papaverin-ähnlichen Stoffen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342720503
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 3,4-diethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. VIII. Über die Synthese von papaverin-ähnlichen Stoffen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342720503

文献信息

• Synthesis of Caffeic Acid Derivatives: Identification of (E)-N-(4-Cyanobenzyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide as an Anticancer Agent against Human Cervical Cancer Cells
  作者：B. Shwetha、M.S. Sudhanva、N.R. Thimmegowda、B.M. Anil Kumar、G.S. Jagadeesha、H. Guddappa、D.S. Prasanna、R. Dinesh、R. Shobith、C.S. Anandakumar

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23726

  日期：——

  cell proliferation and results revealed that compound (E)-N-(4-cyanobenzyl)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)acrylamide (SHC5) exhibited potent antiproliferative activity with 5.2 μM concentration and it is further confirmed by Hoechst/PI double staining and Annexin V/PI double staining assay. Further, compound SHC5 was screened against other cancer cell lines namely K562, Jurkat, HCT116 and MiaPaCa2 to test the

  通过与不同取代胺和卤代烷偶联，合成了一系列新型天然化合物咖啡酸衍生物，以增强其抗癌活性并探索其构效关系。通过1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。评估化合物对 HeLa 宫颈癌细胞增殖的抑制作用，结果显示化合物 (E)-N-(4-氰基苄基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰胺 (SHC5) 在 5.2 μM 浓度下表现出有效的抗增殖活性并通过Hoechst/PI双染和Annexin V/PI双染实验进一步证实。此外，针对其他癌细胞系（即 K562、Jurkat、HCT116 和 MiaPaCa2）筛选了化合物 SHC5，以测试该分子的特异性，结果发现无效。
• JP2007204373A
  申请人：——

  公开号：JP2007204373A

  公开（公告）日：2007-08-16