(S)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate | 208520-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-boc-S-propargylglycine Weinreb amide；N,O-dimethyl 2(S)-(tert-butoxyformamido)-4-pentynohydroxamate；[(3s,4s)-4-Hydroxypyrrolidin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 208520-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: NWNAEETYPITDNG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-[(1R,2R)-1,2-diamino-2-(2-sulfonatophenyl)ethyl]benzene-1-sulfonate sodium 、 异丙基氯化镁 、 sodium formate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [(2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种手性氨基吡喃酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性氨基吡喃酮类化合物的合成方法，以及该反应的中间产物N‑Boc‑1‑(2,5‑二氟苯基)‑1‑氧代‑2‑S‑氨基戊‑4炔的纯S手性构型，所述合成反应式为：

  公开号：

  CN106316888B
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-戊炔酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  奥格列汀关键中间体合成的另一种可扩展方法

  摘要：

  描述了奥格列汀关键中间体合成的另一种可扩展方法。不对称合成依赖于最初的非对映选择性烷基化和随后的铝催化的底物控制的Meerwein–Ponndorf–Verley还原。甲高度选择性5-外切挖iodocyclization随后，得到图11B中，然后进行开环cycloetherification，得到产物1 > 99：1个博士和> 99％ee的在31.2％的总收率在九个步骤。该合成策略已成功应用于多千克规模的生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00295

文献信息

• Chemoselectivity of the Ru-Catalyzed Cycloisomerization Reaction for the Synthesis of Dihydropyrans; Application to the Synthesis of <scp>l</scp>-Forosamine
  作者：Michael J. Zacuto、Daisuke Tomita、Zainab Pirzada、Feng Xu

  DOI：10.1021/ol9026667

  日期：2010.2.19

  The chemoselectivity of a Ru-catalyzed cycloisomerization reaction has been established. The preference for O- capture of the vinylidene intermediate allows for the synthesis of 4-aminodihydropyrans that are valuable synthetic intermediates. The synthetic utility of these structures has been demonstrated in the synthesis of l-forosamine.

  已经建立了Ru催化的环异构化反应的化学选择性。亚乙烯基中间体的O-捕获的优选允许合成作为有价值的合成中间体的4-氨基二氢吡喃。这些结构的合成效用已在1-甲酚胺的合成中得到证明。
• US5866684A
  申请人：——

  公开号：US5866684A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US6018020A
  申请人：——

  公开号：US6018020A

  公开（公告）日：2000-01-25
• An Alternative Scalable Process for the Synthesis of the Key Intermediate of Omarigliptin
  作者：Guodong Sun、Mingjie Wei、Zhonghua Luo、Yongjun Liu、Zhijun Chen、Zhongqing Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00295

  日期：2016.12.16

  An alternative scalable process for the synthesis of the key intermediate of omarigliptin is described. The asymmetric synthesis relies on the initial diastereoselective alkylation and subsequent aluminum-catalyzed substrate-controlled Meerwein–Ponndorf–Verley reduction. A highly regioselective 5-exo-dig iodocyclization followed to afford 11b, which was then subjected to ring-opening cycloetherification

  描述了奥格列汀关键中间体合成的另一种可扩展方法。不对称合成依赖于最初的非对映选择性烷基化和随后的铝催化的底物控制的Meerwein–Ponndorf–Verley还原。甲高度选择性5-外切挖iodocyclization随后，得到图11B中，然后进行开环cycloetherification，得到产物1 > 99：1个博士和> 99％ee的在31.2％的总收率在九个步骤。该合成策略已成功应用于多千克规模的生产。
• 一种手性氨基吡喃酮类化合物的合成方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN106316888B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明涉及一种手性氨基吡喃酮类化合物的合成方法，以及该反应的中间产物N‑Boc‑1‑(2,5‑二氟苯基)‑1‑氧代‑2‑S‑氨基戊‑4炔的纯S手性构型，所述合成反应式为：