紫外线吸收剂-928 | 73936-91-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 紫外线吸收剂-928
• 中文别名: 2-(2'-羟基-3'-枯基-5'-叔辛基苯基)苯并三氮唑；2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚；2-(2-2H-苯并三氮唑)-6-(1-甲基-1-苯基)乙基-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)酚；光稳定剂UV-928
• 英文名称: tinuvin 928
• 英文别名: 2-[2'-hydroxy-3'-(α,α-dimethylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]benzotriazole；Phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-6-(1-methyl-1-phenylethyl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-；2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol
• CAS: 73936-91-1
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O
• 分子量: 441.616
• InChiKey: UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  555.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

• 外观：白色至浅黄色颗粒结晶粉末
• 透光率
  • 440nm ≥97.0%
  • 500nm ≥98.0%
• 挥发分：≤0.3%
• 灰 分：≤0.1%
• 熔 点：108-110℃
• 含 量：≥99%
• 毒 性：毒性低，大白鼠经口 LD₅₀ >2g/Kg 体重

特点及用途

紫外线吸收剂-928具有广泛的吸收特性，能有效保护涂层和其他光敏材料。它溶解度高、耐高温和环境耐久性好，适用于高性能涂料，特别是粉末涂料和卷材连续涂料。也适用于汽车涂料和常规涂料。通常与光稳定剂UV-292或UV-123配合使用效果更佳。

储存

应避免阳光直射、高温和潮湿环境，远离含硫或含卤族元素的光稳定剂。需在密封干燥避光条件下储存。

紫外线吸收剂

塑料和其他高分子材料在日光或荧光下因紫外线作用产生自动氧化反应，导致聚合物降解而劣化，影响外观和机械性能。能够吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分而不发生自身变化的物质称为紫外线吸收剂，是一种光稳定剂。

紫外线的波长中290nm以下的部分在到达地面前被臭氧层全部吸收；问题主要集中在290～400nm的紫外线段，其光能量与聚合物的老化密切相关。紫外线吸收剂的选择性吸收这种高能紫外线，并将能量转换成无害形式释放或消耗，从而保护材料免受紫外线破坏。

不同聚合物受到最大作用的紫外线波长如下：

• 聚乙烯：300nm
• 聚氯乙烯：310nm
• 聚苯乙烯：318nm
• 聚酯：325nm
• 聚丙烯：310nm
• 氯乙烯-乙酸乙烯共聚物：322～364nm
• 聚甲醛：300～320nm
• 聚碳酸酯：295nm
• 硝化纤维素：310nm
• 聚甲基丙烯酸甲酯：290～315nm
• 热塑性树脂：290～320nm
• 不饱和聚酯：325nm

紫外线吸收剂能够将高能量的紫外线光能转换为热能或无破坏性的较长波长，从而保护含有紫外线吸收剂的物质免遭破坏。主要应用于塑料、橡胶、涂料、染料等材料中，防止它们在长期暴露于阳光下的光分解作用。

紫外线吸收剂需要色浅、良好的混溶性、耐热性和化学稳定性，并且低挥发性。用于食品包装材料时还应无毒且不迁移。各种物质对紫外线的敏感波长不同，选择合适的紫外线吸收剂才能取得满意的光稳定效果。

常见的紫外线吸收剂有：

• 紫外线吸收剂UV-9
• 紫外线吸收剂UV-531
• 紫外线吸收剂N-35
• 紫外线吸收剂-928
• 紫外线吸收剂TBS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫外线吸收剂-928 在 氯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[2-Hydroxy-3-(4-chlorosulfonyl-α-cumyl)-5-tert-octylphenyl]-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazoles containing phenyl groups substituted by heteroatoms and compositions stabilized therewith

  摘要：

  在汽车涂料中，3-位置和/或5-位置的苯环上被含有杂原子的苯基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂具有特别的光稳定性，颜色低，且在热塑性组合物中挥发性低。

  公开号：

  US06800676B2
• 作为产物：
  描述：

  邻枯基叔辛基苯酚 在 吡啶 、 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 2-碘苯磺酸钠 、 硼酸三乙酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 紫外线吸收剂-928
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCEDURE FOR THE FORMATION OF 2H-BENZOTRIAZOLE BODIES AND CONGENERS
  [FR] NOUVELLE PROCÉDURE POUR LA FORMATION DE CORPS 2H-BENZOTRIAZOLE ET DE CONGÉNÈRES

  摘要：

  本发明涉及一种制备2H-苯并三唑化合物及同系物的方法，新颖的2H-苯并三唑化合物及同系物，以及它们在涂料和大块塑料中作为紫外线吸收剂的用途。

  公开号：

  WO2020114936A1

文献信息

• [EN] STERICALLY HINDERED AMINE STABILIZERS<br/>[FR] STABILISANTS D'AMINES À ENCOMBREMENT STÉRIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010142572A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The instant invention pertains to hindered amine compounds having at least two nitrogen atoms with different basicity. One part is substituted on the N-atom by alkoxy moieties and the other part is substituted on the N-atom by a hydroxy-alkyl moiety. These materials are particularly effective in stabilizing polymers, especially thermoplastic polyolefins, against the deleterious effects of oxidative, thermal and actinic radiation. The compounds are also particularly effective in stabilizing acid catalyzed and ambient cured coatings systems.

  这项瞬时发明涉及具有至少两个氮原子且碱度不同的受阻胺化合物。其中一部分在N原子上被烷氧基团取代，另一部分在N原子上被一个羟基-烷基基团取代。这些材料在稳定聚合物方面特别有效，尤其是热塑性聚烯烃，可以抵御氧化、热和光辐射的有害影响。这些化合物在稳定酸催化和环境固化的涂层系统方面也特别有效。
• [EN] NOVEL LIGHT STABILIZERS<br/>[FR] NOUVEAUX STABILISANTS LUMIÈRE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015004580A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to symmetric diesters of hydroxyalkyl-4-hydroxy- tetraalkylpiperidine compounds and their use as light stabilizers. They are compatible with and soluble in coating formulations of different polarity.

  本发明涉及羟基烷基-4-羟基-四烷基哌啶化合物的对称二酯及其作为光稳定剂的用途。它们与不同极性的涂料配方相容且可溶。
• Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics
  申请人：Lupia A. Joseph

  公开号：US20060264345A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Disclosed are stabilized body care products, household products, textiles and fabrics which comprise certain sterically hindered amine salt compounds. Dyed products and articles are effectively stabilized against color degradation. The products are for example skin-care products, hair-care products, dentifrices, cosmetics, laundry detergents and fabric softeners, non-detergent based fabric care products, household cleaners and textile-care products.

  披露了包含特定立体位阻胺盐化合物的稳定的身体护理产品、家用产品、纺织品和织物。染色产品和物品能够有效地抵抗颜色退色。这些产品例如包括皮肤护理产品、头发护理产品、牙膏、化妆品、洗衣液和柔顺剂、非洗涤剂基础的织物护理产品、家用清洁剂和纺织品护理产品。
• Process for the preparation of benzotriazoles
  申请人：——

  公开号：US20040019220A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for the preparation of compounds of formula (I): wherein the general symbols are as defined in claim 1, which comprises reacting a compound of formula (V): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 18 are as defined in claim 1, and R 18 is especially nitro, chlorine or bromine, with an azide compound of formula (IX): wherein M and n are as defined in claim 1, especially with sodium azide.

  一种制备化合物的方法，其化学式为（I）：其中一般符号如权利要求书中所定义，包括将化合物的化学式为（V）：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R18如权利要求书中所定义，且R18特别是硝基、氯或溴，与化学式为（IX）的叠氮化合物发生反应：其中M和n如权利要求书中所定义，特别是与叠氮化钠反应。
• [EN] WATER COMPATIBLE STERICALLY HINDERED ALKOXYAMINES AND HYDROXY SUBSTITUTED ALKOXYAMINES<br/>[FR] ALCOXYAMINES STERIQUEMENT ENCOMBREES ET ALCOXYAMINES HYDROXY SUBSTITUEES HYDROCOMPATIBLES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004076419A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Sterically hindered alkoxyamine and hydroxy substituted alkoxyamine stabilizer compounds are made water compatible via certain backbones with affinity towards water. The sterically hindered amines are for example of the formula where for example E and E’ are 2-hydroxycydohexyloxy, 2-hydroxy-2-methylpropoxy, benzyloxy, methoxy, propoxy, hexyloxy, heptyloxy, oclyloxy or cyclohexyloxy, Rx is for example -NH2+CH2CH20H Cl-, -NH3+ -OAc, =NOH, -NHCH(CH3)COO-K+,- NHCH2CH2NH(CH3)2+ -OAC, -NHCH2CH2SO3-K+, -NHCH(COO- K+)CH2CH2SCH3, -NHCH2COO- K+, -OCH(CH3)COO-K+, -OCH2CH2NH(CH3)2+ -OAC, -OCH2CH2SO3-K+, -OCH(COO- K+)CH2CH2SCH3 or -OCH2COO-K+, and where R5 comprises repeating units of -(OCH2CH2)-, -(OCH2CH2(CH3))-,-(CH2CHCOOH)-, -(CH2C(CH3)COOH)-, -(CH2CHCOOCH3)-, -(NHCH2CH2)-, -(CH2CHOH)-, -(CH2CHCONH2)-or -(CH2CH(NHCOH))-. These compounds are particularly effective in stabilizing aqueous polymer systems against the deleterious effects of oxidative, thermal and actinic radiation. The compounds are effective for example in stabilizing water borne coatings, aqueous inks, aqueous inkjet media and photocured aqueous systems.

  通过具有亲水性的特定骨架，使具有立体位阻的烷氧胺和羟基取代的烷氧胺稳定剂化合物与水相容。其中，立体位阻胺的示例为以下公式，其中 E 和 E’ 为 2-羟基环己氧基、2-羟基-2-甲基丙氧基、苄氧基、甲氧基、丙氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基或环己氧基，Rx 为例如 -NH2+CH2CH20H Cl-, -NH3+ -OAc, =NOH, -NHCH(CH3)COO-K+,- NHCH2CH2NH(CH3)2+ -OAC, -NHCH2CH2SO3-K+, -NHCH(COO- K+)CH2CH2SCH3, -NHCH2COO- K+, -OCH(CH3)COO-K+, -OCH2CH2NH(CH3)2+ -OAC, -OCH2CH2SO3-K+, -OCH(COO- K+)CH2CH2SCH3 或 -OCH2COO-K+，R5 包括重复单元 -(OCH2CH2)-, -(OCH2CH2(CH3))-,-(CH2CHCOOH)-, -(CH2C(CH3)COOH)-, -(CH2CHCOOCH3)-, -(NHCH2CH2)-, -(CH2CHOH)-, -(CH2CHCONH2)- 或 -(CH2CH(NHCOH))-. 这些化合物在稳定水性聚合物体系抵抗氧化、热和光辐射的有害影响方面特别有效。这些化合物例如在稳定水性涂料、水性油墨、水性喷墨介质和光固化水性系统方面非常有效。