2-苯基-4-(2'-氟苯基)喹啉 | 1031747-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-(2'-氟苯基)喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2'-fluorophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-(o-fluorophenyl)quinoline；4-(2-Fluorophenyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1031747-52-0
• 化学式: C₂₁H₁₄FN
• 分子量: 299.347
• InChiKey: VHUNPCLXSFDVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 、 1-乙炔基-2-氟苯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-苯基-4-(2'-氟苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Tf2O促进的酮肟和炔烃合成功能化喹啉

  摘要：

  在存在Tf 2 O的情况下，由酮肟和炔烃开发了一种新的喹啉一般合成方法。它是在非常容易的情况下，利用由Tf 2 O促进的由贝克曼重排的贝克曼重排反应产生的腈盐，首次提供了喹啉的直接合成方法。情况。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801724

文献信息

• Acid-promoted iron-catalysed dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition for the synthesis of quinolines under air
  作者：Jinfei Yang、Xiao Meng、Kai Lu、Zhihao Lu、Minliang Huang、Chengniu Wang、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8ra06826g

  日期：——

  An acid-promoted iron-catalysed dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction was developed for the synthesis of quinolines using air as a terminal oxidant. Acetic acid was the best cocatalyst for the cycloaddition of N-alkyl anilines with alkenes or alkynes under air. Various quinoline derivatives were obtained in satisfactory-to-excellent yields, and no other byproducts besides water were produced

  开发了一种酸促进的铁催化脱氢 [4 + 2] 环加成反应，用于以空气为末端氧化剂合成喹啉。乙酸是N-烷基苯胺与烯烃或炔烃在空气中环加成的最佳助催化剂。各种喹啉衍生物均以令人满意至优异的收率得到，且反应中除水外未产生其他副产物。斑马鱼模型已成为评价药物作用的重要脊椎动物模型。我们测试了斑马鱼中3n的活性。试验结果表明，1 μg mL -1 3n处理导致形态畸形，0.01~0.1 μg mL -1 3n治疗导致斑马鱼胚胎中出现严重的血管生成缺陷。该研究成果对推进心脑血管疾病药物研究具有重要意义。
• Manganese(<scp>ii</scp>)-catalysed dehydrogenative annulation involving C–C bond formation: highly regioselective synthesis of quinolines
  作者：Chengniu Wang、Jinfei Yang、Xiao Meng、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c9dt00647h

  日期：——

  An inexpensive nontoxic manganese(ii)-catalysed dehydrogenative annulation was developed for C–C bond formation.

  一种廉价无毒的锰（II）催化脱氢缩合反应被开发用于C-C键的形成。
• 一种含喹啉骨架化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN110357811A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种含喹啉骨架化合物及其制备方法，所述化合物结构式如式I所示，本发明通过采用廉价金属催化技术，高效快速的合成得到一系列喹啉类衍生物；该类化合物对神经系统疾病和血管系统疾病具有药物效应，拓宽了喹啉药物的治疗范围。
• 一种配体促进的廉价金属催化合成多取代喹啉的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN108794394A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种配体促进的廉价金属催化合成多取代喹啉的方法，该方法以取代芳胺类化合物与取代烯烃类化合物为起始原料，使用廉价金属催化剂MmXn催化，在空气氛围中以及配体酸的促进下制备多取代喹啉。本发明步骤简单，无需外加其它氧化剂和二次分离，操作简单，产品收率高，纯度好，适合工业化生产；此外，本发明操作简便，以空气作为氧化剂即可得到目标产物，避免了以往方法所涉及到的氧气、过氧化物，规避了以往多步反应才能得到目标产物的缺陷，对设备要求简单、后处理也无特别要求、大大降低了合成该类化合物的生产成本。
• Indium(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Reusable Catalyst for the Alkynylation-Cyclization of 2-Aminoaryl Ketones and Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Dipak Prajapati、Kushal Lekhok、Ramesh Boruah

  DOI：10.1055/s-2008-1042800

  日期：——

  An environmentally friendly and highly efficient procedure for the preparation of 2,4-disubstituted quinoline derivatives has been developed by a simple alkynylation-cyclization reaction of 2-aminoaryl ketones with phenylacetylenes in the presence of indium(III) trifluoromethanesulfonate In(OTf)3 under microwave irradiation and solvent-free conditions. This catalyst can be recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  通过 2-氨基芳基酮与苯乙炔在三氟甲磺酸铟 (III) In(OTf)3 存在下的简单炔基化-环化反应，开发了一种环境友好且高效的制备 2,4-二取代喹啉衍生物的方法。微波辐射和无溶剂条件。该催化剂可以在反应后回收并在后续运行中有效地重复使用。