1-O-palmitoyl-3-O-trityl-sn-glycerol | 30563-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-palmitoyl-3-O-trityl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-trityl-3-O-palmitoyl-sn-glycerol；[(2R)-2-hydroxy-3-trityloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 30563-15-6
• 化学式: C₃₈H₅₂O₄
• 分子量: 572.828
• InChiKey: WLNBLCYKJIDPRR-BHVANESWSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-palmitoyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以50%的产率得到(R)-1-单棕榈精
  参考文献：
  名称：

  光学活性有机钯羰基化过程中的不对称诱导。对映体甘油酯的新颖且通用的途径。

  摘要：

  在光学活性[η的羰基化的过程中5 -C 5 H ^ 5 Feη 5 - CH5H3CH2NMe2PdCl] 2（1中前手性二醇），在已经执行通过手性平面新开发的手性中心的不对称诱导。对于2- O-苄基甘油，发现不对称诱导的程度，这意味着非对映选择性，为约36％。保护游离羟基，然后水解二茂铁酰基衍生物，得到对映体2- O-苄基-3- O-三苯甲基-sn-甘油（4）可以用作光学活性单，二和三取代甘油酯合成中的关键中间体。通过1-棕榈酰-sn-甘油的制备的详细描述说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87383-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-palmitoyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到1-O-palmitoyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  光学活性有机钯羰基化过程中的不对称诱导。对映体甘油酯的新颖且通用的途径。

  摘要：

  在光学活性[η的羰基化的过程中5 -C 5 H ^ 5 Feη 5 - CH5H3CH2NMe2PdCl] 2（1中前手性二醇），在已经执行通过手性平面新开发的手性中心的不对称诱导。对于2- O-苄基甘油，发现不对称诱导的程度，这意味着非对映选择性，为约36％。保护游离羟基，然后水解二茂铁酰基衍生物，得到对映体2- O-苄基-3- O-三苯甲基-sn-甘油（4）可以用作光学活性单，二和三取代甘油酯合成中的关键中间体。通过1-棕榈酰-sn-甘油的制备的详细描述说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87383-6

文献信息

• Synthetic phospholipids as specific substrates for plasma endothelial lipase
  作者：Julien P.N. Papillon、Meihui Pan、Margaret E. Brousseau、Mark A. Gilchrist、Changgang Lou、Alok K. Singh、Todd Stawicki、James E. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.032

  日期：2016.8

  We designed and prepared synthetic phospholipids that generate lyso-phosphatidylcholine products with a unique mass for convenient detection by LC–MS in complex biological matrices. We demonstrated that compound 4, formulated either as a Triton X-100 emulsion or incorporated in synthetic HDL particles can serve as a substrate for plasma EL with useful specificity.

  我们设计并制备了合成磷脂，可产生具有独特质量的溶血磷脂酰胆碱产品，可通过LC-MS在复杂的生物基质中方便地进行检测。我们证明了配制成Triton X-100乳液或掺入合成HDL颗粒的化合物4可以用作有用的特异性血浆EL的底物。
• Nucleoside conjugates. 10. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate-1,2-dipalmitins
  作者：Chung Il Hong、Seung Ho An、Louis Schliselfeld、David J. Buchheit、Alexander Nechaev、Alan J. Kirisits、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00117a020

  日期：1988.9

  Three 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate-1,2-dipalmitins from L-, D-, and DL-alpha-dipalmitoylphosphatidic acids have been synthesized and their antitumor activity against two ara-C2 resistant L1210 lymphoid leukemia sublines in mice were evaluated. These new prodrugs of ara-C include ara-CDP-L-dipalmitin, ara-CDP-D-dipalmitin, and ara-CDP-DL-dipalmitin. The L and DL isomers produced

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，
• STRAWN, LAURIE M.;MARTELL, ROBERT E.;SIMPSON, ROBERT U.;LEACH, KAREN L.;C+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 643-648
  作者：STRAWN, LAURIE M.、MARTELL, ROBERT E.、SIMPSON, ROBERT U.、LEACH, KAREN L.、C+

  DOI：——

  日期：——
• HONG, CHUNG H.;AN, SEUNG-HO;SCHLISELFELD, LOUIS;BUCHHEIT, DAVID J.;NECHAE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1793-1798
  作者：HONG, CHUNG H.、AN, SEUNG-HO、SCHLISELFELD, LOUIS、BUCHHEIT, DAVID J.、NECHAE+

  DOI：——

  日期：——