(-)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>acetonitrile | 131926-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
• 英文别名: (-)-[(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl]acetonitrile；2-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 131926-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: ABJVNTHOWORXHG-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(-)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Michael J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：