<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-<3''(S)-(E)-hydroxyoct-1''-enyl>tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile | 132016-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: <(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-<3''(S)-(E)-hydroxyoct-1''-enyl>tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-(3''(S)-(E)-hydroxyoct-1''-enyl)tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile；2-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]oxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 132016-42-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₃Si
• 分子量: 381.631
• InChiKey: CYJGUEUYSGTPHM-AZXIPFKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-<3''(S)-(E)-hydroxyoct-1''-enyl>tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-<3''(S)-(E)-(t-butyldimethylsiloxy)oct-1''-enyl>tetrahydropyran-2-yl>acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile 在 18-冠醚-6 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 <(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-<3''(S)-(E)-hydroxyoct-1''-enyl>tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352

文献信息

• Kelly, Michael J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 787 - 797
  作者：Kelly, Michael J.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——