3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyside | 1143374-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyside
• CAS: 1143374-11-1
• 化学式: C₂₉H₅₂N₂O₂₁
• 分子量: 764.733
• InChiKey: YSSURDPOIKXKKB-NSTFAVCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1149.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.23
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  371.72
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyside 在 β-1,3-galactosyltransferase LgtD 、 DL-dithiothreitol 、 manganese(ll) chloride 、 BSA 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-aminopropyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原 Globo-H 和阶段特异性胚胎抗原 4 的化学酶法合成。

  摘要：

  神经节苷脂因其重要的生物学特性而备受关注。在此，我们报告了两种 Globo 系列神经节苷脂寡糖 Globo-H 1 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA-4) 2 的首次化学酶合成。这两种化合物的共同前体 SSEA-3 五糖是使用基于预激活的一锅糖基化方法。 SSEA-3 中形成 1,2-顺式键的立体选择性归因于供体的空间支撑效应，而不是糖基供体的电子特性。然后，SSEA-3 成功地被岩藻糖基转移酶 WbsJ 岩藻糖基化，并被唾液酸转移酶 CST-I 和 PmST1 唾液酸化，分别产生 Globo-H 和 SSEA-4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800129
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以10.4 mg的产率得到3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原 Globo-H 和阶段特异性胚胎抗原 4 的化学酶法合成。

  摘要：

  神经节苷脂因其重要的生物学特性而备受关注。在此，我们报告了两种 Globo 系列神经节苷脂寡糖 Globo-H 1 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA-4) 2 的首次化学酶合成。这两种化合物的共同前体 SSEA-3 五糖是使用基于预激活的一锅糖基化方法。 SSEA-3 中形成 1,2-顺式键的立体选择性归因于供体的空间支撑效应，而不是糖基供体的电子特性。然后，SSEA-3 成功地被岩藻糖基转移酶 WbsJ 岩藻糖基化，并被唾液酸转移酶 CST-I 和 PmST1 唾液酸化，分别产生 Globo-H 和 SSEA-4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800129