carpesiolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carpesiolin
• 英文别名: (3aS,5R,5aS,8aR,9S,9aS)-9-hydroxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-3a,4,5,5a,6,7,9,9a-octahydroazuleno[6,7-b]furan-2,8-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IOUNDPHKKPZPKB-GSNHZRAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 carpesiolin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(3aR,4S,4aR,8R,9aS)-4a,8-dimethyl-3-methylene-2,5-dioxododecahydroazuleno[6,5-b]furan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在 制备防治鼻咽癌的药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在制备防治鼻咽癌的药物中的应用。该倍半萜内酯类化合物的结构式如式(I)所示：本发明提供的倍半萜内酯类化合物具有较高的抗鼻咽癌活性，绝大多数化合物的IC50均在10.0μM以下，尤其地，化合物XF2‑30抗鼻咽癌活性的IC50达到0.40μM。对该化合物的药效评价显示其抑制鼻咽癌细胞增殖、促进癌细胞凋亡、诱导自噬，并且对鼻咽癌细胞的迁移和侵袭均具有明显的抑制作用。在鼻咽癌裸鼠移植瘤实验中，7.5mg/kg剂量下的抑制率达到53％，与阳性对照顺铂(5mg/kg)相当，体内安全性实验也确认了化合物的安全性，可应用于制备防治鼻咽癌的药物。

  公开号：

  CN110563679B
• 作为产物：
  描述：

  麦角内酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到carpesiolin
  参考文献：
  名称：

  一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在 制备防治鼻咽癌的药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在制备防治鼻咽癌的药物中的应用。该倍半萜内酯类化合物的结构式如式(I)所示：本发明提供的倍半萜内酯类化合物具有较高的抗鼻咽癌活性，绝大多数化合物的IC50均在10.0μM以下，尤其地，化合物XF2‑30抗鼻咽癌活性的IC50达到0.40μM。对该化合物的药效评价显示其抑制鼻咽癌细胞增殖、促进癌细胞凋亡、诱导自噬，并且对鼻咽癌细胞的迁移和侵袭均具有明显的抑制作用。在鼻咽癌裸鼠移植瘤实验中，7.5mg/kg剂量下的抑制率达到53％，与阳性对照顺铂(5mg/kg)相当，体内安全性实验也确认了化合物的安全性，可应用于制备防治鼻咽癌的药物。

  公开号：

  CN110563679B

文献信息

• Synthetic studies on pseudoguaianolides. II. A total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.
  作者：KEISHIRO NAGAO、MASATO CHIBA、SANGWON KIM

  DOI：10.1248/cpb.31.414

  日期：——

  A total synthesis of (±)-carpesiolin (3) is reported starting from the hydroazulenone (2), which is a key intermediate of helenanolide synthesis. For the introduction of the C6 to C8 functionalities, 2 was converted to the epoxy-alcohol (5). Its structure was confirmed by chemical and spectroscopic evidence. After construction of the γ-lactone ring, the tert-butyl protective group was removed from the ester (15) by acid-catalyzed thermolysis. However, this reaction was unexpectedly accompanied by concomitant 1, 3-acyl migration with inversion of the configuration at C4 to yield the hydroxy-ester (16), whose structure was established by analysis of its proton magnetic resonance spectrum and some chemical reactions. After manipulation of the protective group to give the tetrahydropyranyl ether (18), its conversion to (±)-carpesiolin was achieved by (i) introduction of the exo-methylene group onto the lactone ring, (ii) oxidation to the cyclopentanone (24), and (iii) deprotection of the C6 hydroxyl group.

  报道了(±)-carpesiolin（3）的全合成，起始于氢化阿基伦酮（2），该化合物是helenanolide合成的关键中间体。为了引入C6至C8的功能团，将2转化为环氧醇（5）。其结构通过化学和光谱证据得到证实。构建γ-lactone环后，通过酸催化热裂解去除了酯（15）中的叔丁基保护基团。然而，该反应意外伴随着1, 3-酰基迁移，并使C4的构型反转，从而生成了羟基酯（16），其结构通过质子磁共振谱和一些化学反应的分析得以确认。经过保护基团的操作，得到四氢吡啶醚（18），其转化为(±)-carpesiolin的过程通过以下步骤实现：(i) 向内酯环引入exo-亚甲基基团，(ii) 氧化为环戊酮（24），以及(iii) 去保护C6羟基。
• Total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.
  作者：KEISHIRO NAGAO、MASATO CHIBA、ISOTAKA YOSHIMURA、SANGWON KIM

  DOI：10.1248/cpb.29.2733

  日期：——

  Total synthesis of (±)-carpesiolin (1) is described using a new and general synthetic route to helenanolide sesquiterpenes. The scheme includes the stereocontrolled introduction of the C-10 α-methyl group in the perhydroindanone (3) and its conversion to the perhydroazulenone (4) via the regiospecific ring expansion reaction.

  报道了一种新的通用合成路线，用于合成(±)-carpesiolin (1)，该路线用于合成海伦烯内酯倍半萜。该方案包括在四氢茚酮(3)中立体选择性地引入C-10 α-甲基基团，并通过区域特异性的环扩展反应将其转化为四氢茨菇酮(4)。
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND VIRALLY ASSOCIATED LESIONS WITH SEQUITERPENE LACTONES
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20210196676A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to the use of the sequiterpene lactones and Helenalin (H. tox) or its derivatives to treat viral infection and virally induced lesions, such as warts or wart-associated skin or mucosal lesion. A topical application, optionally using a skin covering such as gauze, a bandage, or a patch, can substantially reduce and even eliminate persistent, recurrent and/or treatment-resistant warts.
• 一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在 制备防治鼻咽癌的药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110563679B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在制备防治鼻咽癌的药物中的应用。该倍半萜内酯类化合物的结构式如式(I)所示：本发明提供的倍半萜内酯类化合物具有较高的抗鼻咽癌活性，绝大多数化合物的IC50均在10.0μM以下，尤其地，化合物XF2‑30抗鼻咽癌活性的IC50达到0.40μM。对该化合物的药效评价显示其抑制鼻咽癌细胞增殖、促进癌细胞凋亡、诱导自噬，并且对鼻咽癌细胞的迁移和侵袭均具有明显的抑制作用。在鼻咽癌裸鼠移植瘤实验中，7.5mg/kg剂量下的抑制率达到53％，与阳性对照顺铂(5mg/kg)相当，体内安全性实验也确认了化合物的安全性，可应用于制备防治鼻咽癌的药物。