1,2,3,r-3a,4,5,t-11b,c-11c-octahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one | 66816-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1,2,3,r-3a,4,5,t-11b,c-11c-octahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
• 英文别名: 7-oxo-α-lycorane；rac-9,10-methanediyldioxy-galanthan-7-one；7-Oxo-α-lycoran；(1R,15R,19S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 66816-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KPLGCRUXOUETQE-FCHSOHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,r-3a,4,5,t-11b,c-11c-octahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-octahydro-indole 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,2,3,r-3a,4,5,t-11b,c-11c-octahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane的短而立体定向合成

  摘要：

  （±）-α-环戊烷（4）由市售的3,4-（亚甲二氧基）苯基乙腈（7）以五步立体定向合成。关键步骤涉及分子内不稳定的亚胺基亚胺-烯烃[3 + 2]环加成反应6 → 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91213-4

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycorane via a stereocontrolled organopalladium route
  作者：Jan E. Baeckvall、Pher G. Andersson、Guy B. Stone、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/jo00009a011

  日期：1991.4
• Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine
  作者：Stephen F. Martin、Chihyun Tu、Michio Kimura、Stanley H. Simonsen

  DOI：10.1021/jo00140a008

  日期：1982.9
• General strategies for alkaloid synthesis via intramolecular [4 + 2] cycloadditions of enamides. Application to the formal total synthesis of racemic lycorine
  作者：Stephen F. Martin、Chih-Yun Tu

  DOI：10.1021/jo00331a049

  日期：1981.8
• Moller; Steinberg; Torssell, Acta Chemica Scandinavica, 1978, vol. B32, # 2, p. 98 - 104
  作者：Moller、Steinberg、Torssell

  DOI：——

  日期：——
• A simple, stereospecific synthesis of the skeleton of the lycorine alkaloids
  作者：Gilbert Stork、D. J. Morgans

  DOI：10.1021/ja00517a075

  日期：1979.11