5'-acrylamido-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose | 474105-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-acrylamido-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
• 英文别名: N-[[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]prop-2-enamide
• CAS: 474105-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: FFTMZTLOVBVFTA-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-imino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 5'-acrylamido-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  聚合酶模拟物：含核糖的聚合物对磷酸盐底物的催化活性。

  摘要：

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原

  DOI：

  10.1039/b301166f