1-溴-5-苯基戊-1-炔-3-醇 | 184578-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-5-苯基戊-1-炔-3-醇
• 英文名称: 1-bromo-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Bromo-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 184578-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: ZCIPHRFREZIMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-5-苯基戊-1-炔-3-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四羟基二硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N,N-diethyl-5-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  用于目标识别的生物正交激活活性物质

  摘要：

  描述了源自活性物质的生物正交激活的目标识别平台。我们探索了卤代烯胺N-氧化物的反应性，并报道了先前未公开的 α,γ-卤代烯胺N-氧化物可以通过二硼试剂生物正交还原，产生高度亲电子的 α,β-不饱和卤代亚胺离子，适合标记一系列氨基蛋白质上的酸残基以 1,2- 或 1,4- 形式存在。带有该基序的亲和标记试剂能够实现配体定向的蛋白质修饰，并在无偏化学蛋白质组学实验中提供高度灵敏和选择性的靶标识别。细胞裂解物和活细胞均支持靶标识别。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.03.002
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-溴-5-苯基戊-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Triynes的苯并环生成通过自发掺入亲核试剂产生功能化的芳烃。

  摘要：

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201412468

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。
• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。
• The use of Br/Cl to promote regioselective gold-catalyzed rearrangement of propargylic carboxylates: an efficient synthesis of (1Z, 3E)-1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes
  作者：Yanzhao Wang、Biao Lu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03669b

  日期：——

  A gold-catalyzed synthesis of 1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes is developed using propargylic carboxylates containing halogenated alkynes as substrates. The reaction is highly diastereoselective, and the halogen atom at the alkyne terminus selectively promotes a 1,2-acyloxy migration. The diene products participate in the Diels–Alder and cross-coupling reactions.

  开发了一种金催化合成1-溴/氯-2-羧基-1,3-二烯的方法，使用含卤素炔烃的丙炔羧酸盐作为底物。该反应具有较高的二对映体选择性，炔烃末端的卤素原子选择性促进了1,2-酰氧迁移。二烯产品参与了Diels–Alder反应和交叉偶联反应。
• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供