Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside | 97818-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: benzyl-(tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside)；Benzyl-(tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosid)
• CAS: 97818-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: LHFOAGYPATWZGW-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 三甲基溴硅烷 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl O-(2,5-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Rosa Maria Rodríguez、Hideo Suzuki

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

  日期：2000.9.1

  The stereoselective synthesis of everninomicin's 13,384-1 (1) FGHA2 fragment (2) in a suitable form for incorporation into the final target (1) is described. The construction of the FG 1,1'-disaccharide linkage relied on a new method based on tin-acetal chemistry, while for the GH orthoester bridge, a number of approaches were explored. Final success for the latter construction came when a novel 1

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。
• 一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108774275A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明涉及糖化学合成方法学技术领域，具体涉及一步合成全乙酰基‑α‑O‑苄基糖的方法，以全乙酰基保护的单糖为供体，以苯甲醇为受体，以1,2‑二氯乙烷为反应溶剂，在无水三氯化铁的催化作用下，反应生成全乙酰化α‑O‑苄基糖；所述反应温度为10℃～40℃。本发明区域通用性强，受体耗费量少，催化剂无毒易得，反应条件温和，产率高，立体选择性高，可用于目标产物的规模化生产。
• Reductive Cleavage of Benzyl Glycosides for Relating Anomeric Configurations. Preparation of Some New Benzyl Pentosides¹
  作者：Clinton E. Ballou、Saul Roseman、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01147a076

  日期：1951.3