ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo[4.1.0]hept-1-yl)penta-2,4-dienoate | 22469-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo[4.1.0]hept-1-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 22469-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: DQMSWWFPIILLTR-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo[4.1.0]hept-1-yl)penta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,4E)-3-Methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排，进行辣椒红素和辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。

  DOI：

  10.1039/b710386g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-,乙基酯,(2E,4E)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.72 g的产率得到ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxobicyclo[4.1.0]hept-1-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排，进行辣椒红素和辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。

  DOI：

  10.1039/b710386g

文献信息

• Total synthesis of capsanthin and capsorubin using Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of tetrasubsutituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b710386g

  日期：——

  The synthesis of capsanthin 1 and capsorubin 2 was accomplished via the C(15)-cyclopentyl ketone 6 prepared by Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the epoxy dienal 5.

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。