(2R)-(-)-bornane-2,10-sultamyl 2-(N-benzyl-2-bromoacetamido)acetate | 1029798-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-(-)-bornane-2,10-sultamyl 2-(N-benzyl-2-bromoacetamido)acetate
• CAS: 1029798-00-2
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O₄S
• 分子量: 483.426
• InChiKey: KLNGLINWUXXDPI-CBGDNZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-bornane-2,10-sultamyl 2-(N-benzyl-2-bromoacetamido)acetate 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2R)-(-)-bornane-2,10-sultamyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电生氰基甲基阴离子诱导的4- exo-tet环化过程合成β-内酰胺，第2部分：[1]立体化学意义

  摘要：

  已经描述了通过使包含酸性亚甲基和作为离去基团的溴原子且具有手性辅助或胺官能的手性酰胺去质子化，来有效地电化学诱导的手性顺式β-内酰胺的合成。在非常温和的条件下，通过恒电流还原乙腈-四乙基铵六氟磷酸盐溶液可轻松获得电生成的碱-氰基甲基阴离子。产率高并且完成了顺式-非对映选择性。在许多情况下，使用起始手性酰胺可以制备纯净形式的最丰富的异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700156
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylamino)-1-((2R)-(-)-bornane-2,10-sultamyl)ethanone 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-(-)-bornane-2,10-sultamyl 2-(N-benzyl-2-bromoacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  电生氰基甲基阴离子诱导的4- exo-tet环化过程合成β-内酰胺，第2部分：[1]立体化学意义

  摘要：

  已经描述了通过使包含酸性亚甲基和作为离去基团的溴原子且具有手性辅助或胺官能的手性酰胺去质子化，来有效地电化学诱导的手性顺式β-内酰胺的合成。在非常温和的条件下，通过恒电流还原乙腈-四乙基铵六氟磷酸盐溶液可轻松获得电生成的碱-氰基甲基阴离子。产率高并且完成了顺式-非对映选择性。在许多情况下，使用起始手性酰胺可以制备纯净形式的最丰富的异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700156