2-((2S,3S,6R)-6-(2-hydroxypent-4-en-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1391853-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2S,3S,6R)-6-(2-hydroxypent-4-en-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• CAS: 1391853-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: VXJIGMSRMOXAGT-BEZGRXCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,6R)-6-(2-hydroxypent-4-en-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 草酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-N-(3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6R,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}propyl)-2-methyl-4-(2-{(2S,3S,6R)-3-methyl-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-((2S,3S,6R)-6-(2-hydroxypent-4-en-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462