(2'S,3'S,6'R)-ethyl 2-(6'-allyl-3'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)acetate | 1251857-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2'S,3'S,6'R)-ethyl 2-(6'-allyl-3'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1251857-49-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DUMABRFKXUFIJJ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,6'R)-ethyl 2-(6'-allyl-3'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)acetate 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methylthiomethyl 2-{(2S,3S,6R)-3-methy-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]ltetrahydropyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  5-己酰氯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 (2'S,3'S,6'R)-ethyl 2-(6'-allyl-3'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)acetate 、 (2'R,3'S,6'R)-ethyl 2-(6'-allyl-3'-methyltetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C13 fragment of bistramide A
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.119

  日期：2010.9

  The C1–C13 fragment of bistramide A was prepared from 5-hexenoic acid in 15 linear steps and in 16% overall yield. The core 2,6-trans-tetrahydropyran ring was obtained via a kinetically controlled oxa-Michael cyclization from the corresponding chiral α,β-unsaturated hydroxyester. This precursor was prepared by using a diastereoselective alkylation reaction using Davies Superquat auxiliary and a diastereoselective

  双链酰胺A的C1-C13片段是由5-己酸以15个线性步骤制备的，总产率为16％。通过动力学控制的氧杂-迈克尔环合反应，从相应的手性α，β-不饱和羟基酯获得2，6-反式-四氢吡喃核心。该前体是通过使用非对映选择性烷基化反应制备的，该反应使用Davies Superquat助剂和非对映选择性Roush烯丙基硼化作为关键步骤。
• Total Synthesis of Bistramide A and Its 36( <i>Z</i> ) Isomers: Differential Effect on Cell Division, Differentiation, and Apoptosis
  作者：Loïc Tomas、Gustav Boije af Gennäs、Marie Aude Hiebel、Peter Hampson、David Gueyrard、Béatrice Pelotier、Jari Yli‐Kauhaluoma、Olivier Piva、Janet M. Lord、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/chem.201102462

  日期：2012.6.11

  The total synthesis of bistramide A and its 36(Z),39(S) and 36(Z),39(R) isomers shows that these compounds have different effects on cell division and apoptosis. The synthesis relies on a novel enol ether‐forming reaction for the spiroketal fragment, a kinetic oxa‐Michael cyclization reaction for the tetrahydropyran fragment, and an asymmetric crotonylation reaction for the amino acid fragment. Preliminary

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。