(2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methoxy-6-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 942044-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methoxy-6-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 942044-39-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.531
• InChiKey: SVYDMNQTRZKRSB-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 、 苯甲醛 、 2-萘甲醛 、 苯甲酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES

  摘要：

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。

  公开号：

  US20090105466A1